Vilu je izgradio i u nju se sa suprugom i kćerkom (obje su se zvale Marija)  uselio 1903. Federico Glavić, bogati povratnik iz Čilea. Federico je s 14. godina napustio rodni Šipan, navodno zbog nesretne ljubavi. Otputovao je u Južnu Ameriku, gdje se u Čileu obogatio. U Dubrovnik se vratio u 39-oj godini života sa suprugom Marijom i  jednogodišnjom kćerkom. Ulagao je u dubrovačko posrnulo gospodarstvo, pomorstvo, trgovinu, a kupio je i velik broj nekretnina u Gradu. Glavić je kupio  tršćanske interese (dionice) te na taj način spasio Dubrovačku plovidbu, a nakon 1. svjetskog rata postao je i predsjednik Društva.

1901. Federico je od dubrovačkih gradskih vlasti tražio dozvolu za izgradnju vile sa šetnicom i đardinom na Pilama. Objekt veličine 1.420 metara kvadratnih, koja se prvotno trebala zvati Vila Glavić  projektirao je  F. Miška, a  gradio je  Baldo Mišković iz Dubrovnika. Uporabnu dozvolu  vila je dobila 1903. godine kada se u nju uselio Glavić sa suprugom i kćerkom. 

Na žalost nije dugo uživo u obiteljskoj sreći u novom domu. Naime već 1904. u Vili Dubravci tragično je preminula njegova jedina kćer Marija. Njezina smrt je prikazana pričom da je služavka glačala rublje peglom na ugljen, a uz nju je Marija čistila duge bijele rukavice od fine jelenje kože petruljem. Žar s pegle je poletio na rukavice te se Marija zapalila i od ozljeda preminula.

Njezina smrt potresla je cijeli Dubrovnik, a godinama se pričalo o toj neobičnoj nezgodi i veličanstvenom sprovodu. Pogrebnu povorku pratilo je klecanje zvona gradskih crkava, a posmrtna kolona krenula je iz obiteljske kuće ( Vile Dubravke) do prvostolnice i potom do Boninova. Sve tadašnje dubrovačke novine, i Crvena Hrvatska i Dubrovnik, brojnim su napisima popratili ovaj tragični događaj, ističući Marijinu “mladost, dobrotu, lijepi odgoj i neobičnu prijaznost”.

Jedna od djevojaka koja je služila kod Glavića, pod stare je dane pričala da je Marija bila zaljubljena u mladića koji, je smogao hrabrosti da s prstenom dođe pred Federica i zamoli ga ruku njegove kćeri. Marija je vidjela kako mladić silazi niz stubište, a Federico za njim baca prsten. Poslije toga, dogodila se tragedija. Ovu služavkinu priču potvrdila je i gospođa Marija-Meri Devidé rođ. Glavić, koja je rekla kako se u obitelji govorilo da se Marija ubila zbog ljubavi. Njezin izabranik bio je austrougarski oficir, ali su se roditelji opirali toj vezi i zabranili joj da se viđa s njim. Kako bi se mogla sastajati s njim, u svom je domu organizirala klavirske koncerte na koje su dolazile njezine brojne prijateljice, ali i izabranik njezina srca. Spomen na smrt Marijinu je i spomenik koji dočekuje posjetitelje na ulazu gradsko groblje Boninovo.

Federico i njegova supruga ostali su sami i tužni živjeti u Vili Dubravci. Doživjeli su duboku starost. Federico je umro 1941. godine u 93. godini života. Sve svoje imanje ostavio je nećaku Tomu Glaviću, sinu njegovog brata Koste, a njegova supruga do smrti je mogla živjeti u Dubravci. I ona je uskoro umrla 1942. u 87-oj godini.

Nasljednik Tomo Glavić rasprodao sve vrijedne stvari iz vile, s namjerom da je iznajmi. Imovina koja se sastojala od 911 predmeta je tada bila procijenjena na vrijednost od oko 1,6 milijuna (tadašnjih) kuna, a spomenimo da je samo srebrenih predmeta bilo toliko da je sve skupa težilo oko 34 kilograma. Bilo je tu i zlatnine i namještaja i umjetničkih djela. Tomo je prodao sve to za 88 000 kuna i  novac poslao Marijinim nasljednicima u Čile, a vilu je planirao iznajmiti.

No talijanskom okupacijom u Dubravku se uselio Institut za talijansku kulturu, a nakon kapitulacije Italije u Dubravku se odlukom Vlade NDH uselio Hrvatski državni krugoval - postaja Dubrovnik. Nakon 2. svjetskog rata 1947. godine u sudskom procesu koji su komunističke vlasti vodile protiv Toma Glavića, konfiskacijom mu je oduzeta sva imovina, pa i Vila Dubravka.

Naime, Tomo je optužen za suradnju i podizanje morala okupatoru u dva procesa. Tužili su ga i osudili za suradnju i podizanje morala okupatoru, Nijemcima i Talijanima. U Vili Argentini, gdje je Tomo živio i vodio pansion, uselila se talijanska komanda, a nakon kapitulacije Italije u Argentini je bio stožer Gestapoa.

Tomu su vojnici plaćali minimalni iznos najma kako bi zadržao služinčad. Drugi proces koji su protiv njega istodobno vodili je optužnica da  je u kinu, koje se zvalo "Tonfilm" tijekom okupacije  zajedno s četiri suvlasnika prikazivao filmove koji su "okupatoru podizali moral". Tomo se branio kako je samo prikazivao filmove, koji su bili odobreni u Zagrebu... No svaka njegova obrana unaprijed je bila osuđena na propast. Presuda koja je donesena osudila je 63-godišnjaka, čiji je sin Kosta bio aktivni član NOB-a u partizanskim postrojbama, na šest godina gubljenja građanskih i političkih prava te četiri godine prisilnog rada.

Zanimljivo je kako je proces počeo u utorak, presuda donijeta u četvrtak, a rok žalbe na Vrhovnom sudu bio je do subote. Presuda Vrhovnog suda stiže u roku od mjesec dana, a Tomova je kazna smanjena u dijelu prisilnog rada sa 4 na 2 godine. Kaznu je služio u Sisku, a zbog lošeg zdravlja i molbe njegovog sina Koste pušten je na slobodu prije isteka kazne.

Osim zatvora i gubljenja prava Tomu su oduzete sve nekretnine, među kojima Vila Argentina, Vila Dubravka, kao i kuće na Preradovićevom trgu i u Gajevoj ulici u Zagrebu.

Vila Dubravka postaje vlasništvo grada Dubrovnika, koji godinama od Radio Zagreba potražuje najam za Dubravku, o čemu postoje dokumenti u dubrovačkom arhivu. Radio Zagreb uporno ne plaća najam, a pod nerazjašnjenim okolnostima 1952. godine Vila Dubravka postaje općenarodna imovina čiji je nositelj prava korištenja Radio Zagreb. 

Nerazjašnjeno ostaje kako je HTV od prava korištenja stekao pravo vlasništva na Vilom Dubravkom.

1997. godine nasljednici obitelji Glavić podižu zahtjev za povratom imovine, a spor još nije potpuno riješen. Radio Dubrovnik iselio se iz Dubravke, a vila koju ravnatelj HRT-a uporno želi što prije prodati, stoji i čeka neka bolja vremena i vlasnika koji će joj udahnuti novi život.

Izvori:

- Državni arhiv u Dubrovniku (hvala Nikši Selmaniju)
- Monografija Radio Dubrovnik - 70, dokument jednog vremena, jednog grada i jednog radija godina (Vila Dubravka - Aida Cvjetković),
- Anali Dubrovnik 50 (2012): 339-363 339, Patricija Veramenta.